외환 春川市: 초기 스톡 옵션 스톡 옵션

5 가지 실수로 스톡 옵션을 만들 수 없습니다.

David E. Weekly 작성자 : 2011 년 6 월 5 일 - 오전 8:00, CST.

면책 조항 : 저는 변호사 나 세무사가 아닙니다. 귀하의 선택에 따라해야 할 일과하지 말아야 할 일에 관해 재정적 인 결정을 내리기 전에 상담하십시오.

스톡 옵션은 복잡합니다. 그 (것)들에 수반되는 문서 작업은 때로는 1 인치의 금융 법률가의 두꺼운면이 될 수 있습니다. 대부분의 직원은 회사에서 약간의 소유권을 얻게되어 기쁘다. 그리고 스타트 업이 정말로 잘된다면 아마 복권 일지도 모른다. 그러나 대부분의 직원들은 자신의 선택이 실제로 무엇인지 인식하지 못하거나, 파산 또는 악화로 남겨 둘 수있는 옵션으로 파국적 인 선택이 가능하다는 것을 이해하지 못합니다.

임원 요약서 : 당신이 그것을 감당할 수 있다면, 당신은 시동에 가입하고 즉시 83 (b) 선거를 제출하는 주에 귀하의 옵션을 100 % 포워드 운동하십시오.

직원들이 자주 범하는 다섯 가지 실수와 나쁜 소식에 대한 철자가 있습니다.

1. 재산이 기다리고 있다고 믿으십시오.

많은 직원들이 시작과 가입에 힘 입어 수년간 하위 시장 급여에서 엄청나게 열심히 일합니다. "금메달"을 기대하고 있습니다. 그러나 시작과 끝내는 주변의 진실한 수학은 처음 몇 안되는 직원이 아니라면 회사가 자기 자신을 위해 꽤 잘한다고해도 좋은 고용 보너스 이상을 얻지는 못할 것입니다.

밸리 창업시 직원 20 명이라고 가정 해 봅시다. 평범한 밸리 기준에 따르면, 당신이 멋진 개발자라면 아마 회사의 약 0.2 퍼센트에 해당하는 4 년 옵션 패키지를 얻을 수있을 것입니다. 가입 2 년 후, 이 회사는 3 천만 달러에 판매합니다. 와우, 그건 많은 돈처럼 들리네! 너는 부자 야! 권리?

그리 빠르지는 않습니다. 회사가 1000 만 달러 (1 배 우선 순위)의 자금 조달을 취한 경우 2 천만 달러가 주주들 사이에서 나뉘게됩니다. 당신은 0.2 %의 절반을 기증 했으므로 세금 전 0.1 %, 즉 2 만 달러를받습니다. 출구는 연방 정부에서 수입으로 과세되기 때문에

25 %) 그리고 캘리포니아에 살고 있습니다 (

9 % 주세), 당신은 13,200 달러를 유지하게됩니다. 그것은 당신이 방금 일한 24 개월마다 $ 550입니다. 아, 그리고 많은 거래에서, 이 돈의 대부분은 직원들에게 즉시 제공되지 않습니다. 인수 회사에서 1 년에서 3 년 동안 성공적인 취업을 한 후에야 당신을 계속 지켜줄 수 있습니다. 오우.

따라서 벤처 기업에 가입하는 경우 환경, 문제 및 동료를 좋아하기 때문에 그렇게해야합니다. 무지개 끝 부분에 거대한 금화가 있기 때문에가 아닙니다.

2. 운동하지 않은 옵션으로 종료하십시오.

대부분의 직원들은 회사를 떠난 후 대개 90 일이 지난 후에 행사할 수있는 미사용 옵션이 완전히 증발하기 시작했다는 사실을 깨닫지 못합니다. 당신이 기득권을 행사하지 않았다면 당신의 소유권은 0이됩니다. 벤처 기업이 결국 10 억 달러에 인수 될지라도, 당신은 질투합니다. 그래서 당신이 신생 기업에 가입하고 운동을하지 않는다면 아마 출구를 통과해야 할 것입니다.

3. 회사가 운동을 잘할 때까지 기다리십시오.

이 실수는 현명한 사람들을 많이 잡을 수 있습니다. 그들은 신생 기업에 가입하고 열심히 일하면서 회사가 성장하는 것을 보았습니다. 그리고 몇 년 후 그들은 "와우, 막대한 돈을 모으거나 막대한 돈이나 IPO를 위해 인수 할 유망한 전망을 가지고 있습니다! 나는 생각하지 못했던 스톡 옵션을 행사해야한다! "이 사람들은 대개 변호사 나 멘토와 이야기하는 것을 꺼려하지 않는다. 그들은 단지 옵션 서류를 작성하고, 작은 수표를 써서 회사가 정당하게 처리합니다. 직원은 양수하면서도 실제로, 정말 똑똑하다고 느낍니다. 결국, 그들은 단지 옵션을 행사하기 위해이 작은 가격을 지불했고 그 대가로 그들은이 굉장히 가치있는 주식을 얻게되었습니다!

그들은 대개 최소한 IRS가 대안적인 최소 세법에 의거하여 과세 대상이되는 행사로 간주한다는 사실을 깨닫지 못합니다. 왜냐하면 국세청은 지출 한 금액보다 더 많은 가치가있는 항목을 가지고 있기 때문입니다. 국세청 (IRS)은 실제로이 세금을 지불하기 위해 현금을 갖고 있지 않다는 사실에 신경 쓰지 않습니다. 세금을 내기 위해 주식의 일부를 팔지도 못한다는 사실에 신경 쓰지 않습니다. 그들은 잔인합니다.

두 경우에, 내 친구는 수십억 달러에 대해 국세청에 10 년 동안 상환 기간을 정하고 그들의 저축과 다음 10 년간의 수입을 닦아야했습니다. 두 경우 모두 내 친구들이 운동 한 주식은 궁극적으로 비유 동성 / 쓸모없는 것으로 렌더링되었습니다. 아야.

4. 조기 운동을하지 못한다.

대부분의 신생 직원은 옵션 보조금을 수령 한 직후에 미 평가 된 옵션을 "전달 운동"하도록 요청할 수 있음을 인식하지 못합니다. "그러나 기다려 라!"그들은 울고, "1 년의 절벽으로, 내 상사는 내 선택의 어떤 것도 내가 1 년을 일할 때까지 전혀 포기하지 않을 것이라고 말했다."

완벽하게 사실입니다. 그러나 신중하게 이것을 따르십시오 : 귀하의 옵션 가득 조건 일정은 보통주를 구입할 권리 ( "옵션")를 다룹니다. 선택하기 전에 옵션을 행사하면 보통주가 아니라 제한된 주식을 받게됩니다. 제한된 주식은 회사에서 귀하가 그만두면 지불 한 금액으로 다시 구매할 수 있습니다.

네가 정말로 똑똑하고 회사에 가입한다고 생각한다고 해보자. 다음날, 4 년 옵션 패키지를 전진하고 종료합니다. 회사는 귀하의 모든 제한된 주식을 다시 구매할 것이고 결국 아무것도 안하게 될 것입니다. 제한된 주식은 옵션이 가득 될 때와 동일한 일정으로 보통주로 가득됩니다. 그래서 만약 당신이 앞으로 운동을했다면, 당신의 1 년 기념일에 당신의 제한된 주식의 4 분의 1이 "마술처럼"(채울 서류 나 취할 행동이없는) 일반적인 주식이되어 회사가 당신을 팔면 강제로 팔 수 없습니다.

이것은 또한 미국에서 현재 15 %의 장기 자본 이득에 대한 시계를 시작하는 것을 의미합니다! 따라서 회사가 유동성 행사를 끝내면 이익의 일부가 과세됩니다. 실제로 5 년 이상 주식을 보유하고있는 경우 수익금 전액을 세금 공제없이 다른 자격있는 소규모 기업으로 이전 할 수 있습니다!

5. 83 (b) 선거를 제출하지 못합니다.

일찍 운동 할 수 있다는 것을 깨닫기에 충분히 영리한 일부 사람들은 IRS에 83 (b) 선거라고 불리는 양식으로 사건을 인정할 필요가 있음을 잊어 버립니다. 83 (b)가 없다면, X를 지불 한 제한된 주식이 더 많은 가치가있는 보통주 ($ Y> $ X)로 변환되기 때문에 귀하의 가득 상품은 AMT 하에서 소득으로 계산됩니다.

83 (b)는 IRS에 모든 세금 영향을 즉각 "빨리 감추고 싶다"라고 말하므로 귀하의 이익을 위해 세금을 부과하십시오. 그러나 보통주에 대해 공정한 시장 가치를 지불하고 있기 때문에 이익이 없으므로 아무런 세금도 내지 않습니다! 영리한 당신. 앞으로 운동 한 날로부터 30 일 이내에 IRS에 83 (b) 항의 서류를 제출하고 연례 개인 소득 보고서에 다시 포함 시키면 AMT에 관해 명확하게 알 수 있습니다.

이 정보가 도움이 되었다면 Stock & amp; Guide to Stock & 옵션, 아래에 임베디드.

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스탠포드 CS 대학원생 인 데이비드 위클리 (David Weekly)는 5 살 때부터 코딩을 해왔으며 PBworks, SuperHappyDevHouse, Hacker Dojo 및 Mexican. VC를 비롯하여 사람들을 모으고 시작하는 것을 좋아합니다. 그는 Founder Institute, i / o 벤처 기업 및 500 명의 Startups에서 수상 경력이있는 멘토입니다. 그는 트위터에서 주주이며 davidweekly. org에서 확인할 수 있습니다.

조기 운동 옵션 및 파일 83 (b) : t. co/IDtRPoP2.

Dave, 저는 최근에 회사에서 보상을 받아 창조적으로 노력해야 했으므로 결국 fairsetup을 구축하게되었습니다. 우리는 사람들이 시작한 임금을 지불하고 있었고 수익이 오기 시작하면 문제가 생겼습니다. 우리가 월급을 늘리면 사업 확장에 투자하지 않습니다. 스톡 옵션과 주식 분배는 단기적인 해결책이 아니므로 다음과 같은 프로그램을 구현하려고했습니다.

A. 사람들이 투입하는 노력을 보상합니다.

B. 사람들에게 회사의 소유에 대한 느낌을줍니다.

내가 설정 한 방식은 팀에 말하면서 모두가 보상 풀의 일부를 소유하게됩니다. 보상 풀은 이윤 폭의 일정 비율입니다. 소유권은 회사에 있었던 기간, 회사 수준 (예 : 상급 개발자가 중학교 개발자 이상을 소유하고있는 경우)에 따라 달라집니다. 우리와 함께 일하기 시작하면 소유권은 2 년 동안 최대치까지 증가 할 것입니다. 퇴실하면 소유권은 2 년 동안 0으로 낮아집니다. 우리는 물류 곡선을 사용하여 시간이 지남에 따라 소유 증가를 계산합니다.

다음은 샘플 시나리오입니다. P1과 P2가 함께 작동하고 1 년에 P1이 있고 2 단계에 P2가있는 대금 지급이있는 경우 P1은 수영장의 1/3을 차지하고 P2는 2/3을 얻습니다. 그런 다음 P2가 & # 8220;이 문제를 & # 8221; 그리고 나뭇잎. P1은 P3을 고용합니다. 1 년 후, P1은 2, P2는 1, P3은 0.25입니다. 그리고 각각은 그들의 부분을 얻습니다 : P1 = 2 / 3.25, P2 = 1 / 3.25, P3 = 0.25 / 3.25.

결국 아이디어는 간단합니다. 열심히 일하면 이익을 얻기 위해 회사에 머무를 필요가 없습니다. 동시에 당신이 오늘 가치있는 일을하고 10 년 후에 많은 돈을 얻게된다면 많은 크레딧을받을 가치가 없습니다. 또한 경력을 쌓을 수 있고 (레벨 올라 가기), 성과 배율을 통해 경영진이 성과를 평가할 수 있습니다.

긴 게시글에 대해 유감스럽게 생각하지만이 내용이 흥미롭고이 점에 대한 귀하의 의견에 대해 매우 궁금해 할 것이라고 생각했습니다. 나는 FairSetup을 스톡 옵션의 대체 수단으로 보지 않고, 사람들이 회사 운영을 위해 현금을 보존하면서 자신의 회사로 일하도록 유도하는 강력한 인센티브를 제공하는 간단한 단기 모델을 제공 할 수있는 것으로보고 있습니다.

나는이 글의 대부분에 동의하지만 초기 운동 & # 8221;

충고에는 몇 가지 큰주의 사항이 있습니다.

옵션의 파업 가격은 현재 가격이라고 가정합니다.

(세금 관련 사항이없는 경우). 전체.

옵션은 현재 주식보다 낮은 가격으로 주식을 살 수 있도록하는 것입니다. 영수증을 받으면 즉시 행사할 경우 주식 가격이 얼마인지 회사에 지불해야합니다. 당신.

방금 투자자가되어 창업이 꽤 뜨거운 편이었습니다.

당신이 회사에 투자 할 특권이 있다고 말할 수 있습니다.

직원이되는 보상 (a.

급여가 시장보다 적음).

더 나쁜 것은 누군가가 수립해야 할 사건입니다.

회사의 가치는 가장 선호하는 투자 일 가능성이 가장 큽니다.

스톡. 파업 가격이 아니라면 보통 주식을 받게 될 것입니다.

매우 신중하게 설정되었습니다 (청산 선호도 고려).

공통점과 선호하는 다른 상당한 권리 위에 앉아 있어야합니다.

공통점이 있음), 실제로 실제로 무엇보다 프리미엄을 지불하고 있습니다.

회사의 투자자가 지불했습니다. 그건별로 좋아하지 않아.

지금 보상 하죠?

옵션의 요점은 회사가 탱크를 가지고 있다면 당신이 가질 수 있다는 것입니다.

위쪽에 참여할 기회가 없었습니다. 그것의 재정.

101 : 세금 관련 사항은 제쳐두고, 행사하지 않은 옵션은 항상 가치가 있습니다.

파업 가격과 주가의 차이보다 더.

조기 운동은 가볍게 취하는 결정이 아니라 아이디어입니다.

미래의 세금 책임뿐만 아니라 NPV를 극대화하십시오.

초기 단계의 신생 기업의 경우, Common의 공정한 시장 가격은 일반적으로 마지막 Preferred Round의 가격의 1/4에서 1/8 사이로 설정되어 있으므로, 그 결과가 어떻게 나오는지 # & # 8217; 8220, 회사의 투자자가 지불 한 금액에 대한 프리미엄. 형성 단계에서 Common은 심지어 페니 분수로 가격이 책정 될 수도 있습니다! 결과적으로, 내기를하는 동안 나중에 (심각한 세금 결과가 발생할 수있는 경우)보다는 빨리 만드는 것이 더 저렴합니다.

이 기사는 완벽합니다. 수퍼 작업의 진정한 가치에 대한 환상적인 마술 주식 인스 턴트를 약속 한 모든 신생 기업에게 말한 것과 정확히 똑같습니다. 위대한 데이비드.

83b를 잊어 버린 세금 결과를 아는 사람이 있습니까?

예를 들면 : 2000 년 1 월 1 일 : 새로운 일자리 1 일과 $ .01 파업 가격으로 100,000 가지 옵션에 대한 보조금을 받는다.

2004 년 1 월 1 일 : 4 주년 기념일이며 옵션을 행사하고 직장을 그만 두십시오. 주식 가격은 여전히 $ 0.01 / share이므로 $ 1k를 지불하고 이익이 없습니다. 83 (b)를 제출하는 것을 잊었을 때.

2009 년 1 월 1 일 : 회사 IPO가 $ 10 / share이므로 주식의 FMV가 현재 백만 달러입니다.

귀하의 납세자 지위는 무엇입니까? 자본 이득을 1 백만 달러로 지불합니까? & # 8211; $ 1k? 1 백만 달러의 소득세 & # 8211; $ 1k? 다른 것?

83b는 주식이 몰수의 위험에 처할 때 주식이 소득에 포함되는 경우에만 가속화됩니다. 귀하의 모범에서 몰수의 위험이 없으므로 아무런 83b도 필요하지 않습니다. 그래서 당신은 $ 1M에 LT Cap Gains Tax를 지불합니다.

그러나 여기에 1202 건의 암시가있는 것은 당신이 0 % 자본 이득세를 지불한다는 것을 의미 할 수도 있습니다. 하지만 그 이야기는 또 다른 이야기입니다.

답변 해주셔서 감사합니다. 정말 감사.

타일러 (Tyler)의 의견은 RSU와 관련하여 올바르지 않으며 제한된 주식의 교부금과 관련되어서는 안됩니다.

기득권있는 옵션을 행사할 경우 과세 대상 이벤트는 AMT는 물론 일반 세금의 경우에도 항상 행사됩니다. 미확인 된 옵션을 행사할 때만 83b와 AMT는 과세 대상으로 가득되는 처우를 규제하기 때문에 효력을 발생합니다.

창업에 참여할 때 사전 연습을 (세금 후) 충당하기 위해 서명 보너스를 요청하십시오! (나는 과거에 그것을 생각했다 .-)

이 방법을 잘못 사용하지 마십시오. 그러나 변호사 또는 세무사가 아님에 대한 면책 조항은 매우 중요합니다. 이 기사는 몇 가지 중요한 측면에서 잘못 되었기 때문에 제가 만질 것입니다. 본인은 세금 변호사라고 말하면서 서언을 하겠지만이 정보는 세금이나 법적 조언을 구성하지 않습니다. 세금 전문가에게 문의하십시오.

1. 옵션의 행사로 인한 인식 소득은 옵션의 유형에 따라 다릅니다. 옵션 인센티브 스톡 옵션 (ISO, 법정 옵션이라고도 함)과 비공개 스톡 옵션 (비공개 옵션)의 두 가지 주요 유형이 있습니다. 특정 보유 기간 요구 사항이 충족되면 그 주식의 내재 가치와 동등한 소득이 인정되는 비 무단 거래, 공정 시장 가격보다 적은 금액의 행사로 인해 운동으로 인식 된 수입이 없다. 나는 기초와 그로 인한 자본 이득 또는 판매 손실의 차이에 빠지지 않을 것입니다.

2. 옵션 행사로 얻은 소득은 일반 세금 및 대체 최소 세금 (AMT) 목적을위한 총소득입니다. AMT는 정기적 인 과세 소득으로 시작하여 일정한 조정과 선호를하는 대체 시스템이지만 AMT와 일반 세금은 모두 IRC 제 61 조에 의거 총소득에 의존합니다. 단지이 훈련이 아래의 과세 대상이라고 말하면됩니다. 대체 최소 세금, & # 8221; 올바른, 오해하지 않을 정도로 포괄적이지 않습니다.

3. 많은 회사는 행사 된 옵션에 대한 세금을 납부하기위한 현금 옵션 중 일부를 거래하는 것을 포함하여 83 (b) 선거 또는 과세 옵션 행사를 실행할 때 부과 될 수있는 세금을 완화 할 수있는 방법을 제공합니다. 상당한 금액의 옵션을 행사하기 전에 누구나 세무 전문가와상의해야합니다. 우리가 단지 수백 또는 수천 달러에 불과하다면 가치가 없을 수도 있지만 그보다 훨씬 더 많은 것은 당신 자신에게 많은 문제를 줄 수 있습니다.

4. 운동하기 전에 제한된 주식으로 전환 할 수있는 능력은 전적으로 귀하의 선택에 달려 있지만 제 경험상 볼 때 매우 드뭅니다. 옵션 외에도 회사는 Restricted Stock Awards 또는 Units (RSA 및 RSUs)를 발행 할 수 있습니다. 이들은 주식과 같은 옵션과는 다르며 고용과 같은 특정 조건을 유지하지 않으면 몰수의 위험이 있습니다. 또 다른 차이점은 소득이 조세 목적 상으로 인정되는시기에 관한 것입니다. 예를 들어, 비 (非) 국가에서 온 소득은 & # 8211; 제한된 주식의 경우 만기가 도래하지 않으며 가득액은 이연 보상 계획에 따라 자동으로 발생합니다. 회사가 주식을 소유하기 전에 떠나면 주식을 다시 사들이고 있다고 말하기는 어렵다. 주식에 대한 제한은 떠나면 다시 돌려줘야한다는 것이 었습니다. 이로 인해 몰수의 위험이 상당하게 높아져서 소득을 얻지 못하게됩니다.

5. IRC 섹션 83 (b) 선거는 중요한 고려 사항이므로 가볍게 여겨서는 안됩니다. 제한된 주식에 적용되는 83 (b) 선거는 주식 판매로부터 미래 소득의 성격을 변경합니다. 예를 들어 RSAs / RSUs를 받고 주식이 가득되었을 때 83 (b) 선거를하지 않으면 가득 된 날짜의 주식의 공정 시장 가격 (FMV)과 동일한 경상 이익을 인정합니다. 경상 소득은 최고 세율 인 35 %로 과세됩니다. 이후에 매매 할 때 더 적은 자본 이득 (있는 경우)을 인식하고 15 %의 낮은 이자율로 과세합니다. 그러나 부여 일에 83 (b) 선거를했다면 부여 일에 주식의 FMV와 동일한 평범한 소득 만 인정하고 매각시 자본 이득 또는 손실 만 인식합니다. 그러나 이것은 크지 만 주가가 하락하면 문제가 발생할 수 있습니다. 후속 판매시, 귀하는 손실을 공제 할 수있는 능력에있어 심각한 제한을받는 자본 손실을 인식하게됩니다. 보조금을 수령 한 날에 경상 수입을 수령했을 수도 있지만 판매 손실을 인식 할 수있는 능력이 크게 제한됩니다.

먼저이 기사에 대한 귀하의 의견을 정리해 주신 것에 대해 감사드립니다. & # 8211; 실제 세금 변호사로부터 피드백을 얻으려는 것은 대단한 일입니다! 나는 가능한 한 정확하고 * 접근하기 쉬운 가이드의 미래 버전을 작성하기를 기대하고있다.

이 기사에서 분명히 밝히지 못한 점은 필자가 실리콘 밸리 회사의 창업자와 비교적 초기 직원을 대상으로하는 나의 조언을 정말로 목표로 삼고 있다는 것입니다. RE : # 1, 대부분의 직원은 ISO에 대해서만 접하게 될 것이므로, 나는주의 깊게보아야 할 상황에 초점을 맞춘 대화를 유지하기 위해 NSO의 실질적인 대우를 생략한다. 시동 직원이 직면하게 될 가능성이있는 시나리오에 초점을 맞추기를 계속하는이 주제를 계속하면 대부분의 시동 옵션은 FMV로 가격이 매겨 지므로 앞으로 운동이 상대적으로 편리하게 이루어지는 경우 인식 할 수있는 운동 소득은 없습니다 (FMV 직원이 고용 된 때와 행사 된 때 사이에 상향 조정할 기회가 없었 음). 귀하의 요점 # 2를 해결해야합니다. # 3 (회사에서 직원이 운동으로 인해 AMT를 돌볼 수있는 옵션을 현금으로 제공하도록 허용하는 것)은 직원에게 도움이되는 정말 멋진 것 같지만 자주는 아니지만 이 작업을 완료했습니다 & # 8211; 일반적으로 보았던 연습입니까? # 4와는 반대로 초기의 운동은 초기에 상당히 일반적으로 허용되는 반면 RSA / RSU는 후기 단계 (공개 또는 비공개) 회사에 더 적합합니다. 마지막으로 # 5와 함께, 초기 단계의 시동에서는 일반적인 이론을 통해 비교적 저렴한 비용으로 (몇 천 달러) & # 8211; 장단기 상여금 과세 (AMT 피하기)를 시작하는 것은 전체 교장을 잃을 가능성을 대폭 낮추는 것입니다. 당신은 분명히 자본 손실과 같은 손실을 제외 할 수 있다는 것이 명백합니다. 따라서 도박은 분명히 도박이지만 직원 IMHO의 일을 더 단순하게 유지하는 것은 도박입니다.

잘못된 것 (신생 기업과 관련성이 적은 상황을 포함하지 않는 것)이 있다면, 나는 문서의 다음에 당신의 정정 사항 (신용 포함)을 포함하게되어 기쁩니다! 초판에는 위에 언급 된 가이드의 두 번째 판에 통합 된 많은 건설적인 피드백이 있습니다. 진정한 세무 변호사에 대한 수정안을 작성하는 것은 대단한 일입니다.

내 고객이 주로 공공 기관인 개인 세금 구역에서 연습하지 않는다는 말로 응답을 시작하기 만하면됩니다. 그러나 IRC 83 (h)에 따르면 회사의 세금 공제는 W-2 직원에게 소득으로보고되는 소득 금액으로 제한되어 있으므로 치료에 정통합니다. 또한 대부분의 고객이 중 / 대형 대중이기 때문에 시작 단계를 자주 보지 않아도됩니다. 귀하의 답변에 대한 몇 가지 다른 의견이 있습니다.

1. ISO는 기업이 성장함에 따라 점점 더 보편화되고 있습니다. 많은 대기업 고객이 ISO를 포기했습니다. ISO에서 개인은 수입을 포함하고 있으며 회사는 세금 공제만을받습니다. disqualifying disposition (DD)가있을 때. 그러나 많은 사람들이 주식을 공개적으로 판매 할 수 있다면 DD를보고하지 않을 것이며, 그 결과 발행자는 세금 공제를 잃게됩니다. 시동시 문제가되지는 않지만 나중에 문제가됩니다. 비공개 기업들조차도 미래의 문제를 예상하는 ISO의 사용을 제한하고 있습니다. 그럼에도 불구하고, 나는 그것이 중요하다는 것을 구분하는 것이 중요하다고 생각한다.

2. ISO 및 할인 구매 요소와 관련하여 AMT에 관한 귀하의 요지를 봅니다. 개인 세금을 내지 않아도이 문제에 대해 잘 알지 못했습니다. 내 의견은 회사에 더 많은 영향을 미치고 발행 된 ISO 수가 줄어들 기 때문에 비자면에 대한 의견이 많았습니다. 나는 ISO에 대한 보존 기간과 관련하여 몇 가지 설명을 할 수 있다고 생각한다.

3.a. 83 (b) 선거 측에서는 ISO가 아닌 제한된 주식과 관련된 AMT 문제가 있다고 생각하지 않습니다. 제한된 주식의 가득은 소득이며, 나는 어떤 할인 구매 요소가 있다고 생각하지 않는다. 소득이 발생한 이유는 83 (c) (1) & # 8211; 몰수의 실질적인 위험. 기본적으로 주식이 기명 될 때까지 주식을 반환해야 할 수 있습니다. 이 상당한 양도의 위험 때문에 정기적 인 세금 징수를 위해 소득을 징수 할 필요가 없습니다. 제한 조항 (즉, 가득 조건)이 끝나면 원하는대로 주식을 자유롭게 사용할 수 있습니다. (비공식적 인 사람들에게도 당신이 그것을 팔 수있는 사람을 결정하는 제한적인 전설이있을 것이지만 이상적입니다. 세제 혜택에 영향을 미치지 않아야 함).

비. 두 번째 단락에서 당신은 주식에 대한 공정한 시장 가치를 지불했기 때문에 세금이 없지만 모든 경우에 RSUs / # 8217; t는 기본적으로 급여의 형태로 아무것도 지불하지 않습니다. 당신은 단순히 주식 가득 조건을 부여받습니다. 그러므로 그들이 당신에게 징수 할 때 소득을 징수 할 때, 또는 당신이 83 (b) 선거를 신청할 경우, 당신은 주식의 FMV와 동등한 징수 소득을 얻습니다.

기음. 또 다른 고려 사항은 세금 연기입니다. 일부 사람들이 말한 것처럼, 납세 지연 세금은 납부하지 않습니다. & # 8221; 주식의 가치가 가득 기간 동안 급격히 증가 할 것으로 기대하지 않는다면, 나중에 세금보다 먼저 세금을 납부하게되고, 돈의 시간 가치로 인해 결국 그렇지 않은 것보다 더 많은 세금을 납부하게됩니다. 이것은 도박이지만. 또한, 제한된 주식을 부여 받고 선거를 실시한 후 종료하거나 주식을 몰수하면 다시 세금을 내지 않았습니다. 내 요점은 하나를 만드는 것이 결코 좋은 생각이 아니라고 생각한다. 83 (b)가 만들어 져야하는지에 대해 신중히 고려해야한다. 일례의 증거 (즉, 83 (b) 선거를 나열하는 가득 표를 보는 보고서)를 보면, 적어도 대기업의 경우 소수의 사람 만 83 (b) 선거를 치른다. 이것이 수혜자의 일부 또는 다른 이유에 대한 지식 부족으로 인한 것인지 여부는 말할 수 없습니다.

좋은 요약, Dave. 1. 귀하의 계산은 참여 선호를 가정하며, 이는 초기 라운드에서 덜 일반적입니다.

감사! 나는 음모를 꾸몄다. 귀하가 예를 들어보고있는 용어 시트에서 비 참여형 선호 표준입니다. 요즘 시리즈?

당신이 말할 때 : & nbend; 선생님, 선생님, 프레드 (Fred)는 꽤 후배 였지만 잘 돌아 왔습니다. & # 8211; 프레드에게 3 %의 교부금을 주셨지만, & # 8221; 내 질문은 무엇의 3 %입니까?

종업원 스톡 옵션 : 조기 또는 조기 운동.

위험을 줄이고 이익을 얻는 방법으로, 많은 잠재적 인 세금 공세와 포기한 시간 가치의 형태로 큰 기회 비용이 있기 때문에 직원 스톡 옵션 (ESO)의 조기 또는 조기 운동을 신중하게 고려해야합니다. 이 섹션에서는 조기 운동의 과정을 논의하고 재무 목표 및 위험을 설명합니다.

ESO가 부여 될 때, 그것은 돈이되는 옵션이기 때문에 순수한 시간 가치라는 가상의 가치를 지닙니다. 이 시간 값은 theta로 알려진 비율로 감소합니다 (관련 : "그리스어"를 사용하여 옵션 이해하기). 남은 시간의 제곱근 함수입니다.

이전 섹션에서 설명한 바와 같이, 보조금을 지급 할 때 35,000 달러 상당의 ESO를 소지한다고 가정합니다. 회사의 장기 전망을 믿고 만료 될 때까지 ESO를 개최 할 계획입니다. 그림 3은 ITM, ATM 및 OTM 옵션에 대한 값 구성 - 내재 값 + 시간 값 - 을 보여줍니다.

기본 주식의 가격이 올라감에 따라 본질적인 가치를 얻기 시작하더라도 길을 따라 시간 가치를 흘릴 수 있습니다 (비례하지는 않지만). 예를 들어, 50 달러의 행사 가격과 75 달러의 주가가있는 인더스트리의 ESO의 경우 전체 가치를 높이기 위해 시간 가치와 더 본질적인 가치가 줄어들 것입니다 (그림 3의 상단 막대). (관련 : 옵션 거래에서 시간 가치의 중요성)

out-of-the-money 옵션 (하단 막대 세트)은 순수한 시간 값 $ 17,500 만 표시하고 at-the-money 옵션의 시간 값은 $ 35,000입니다. 옵션의 가치가 더 높을수록 수익성이 떨어지는 확률이 점점 낮아지기 때문에 시간 가치가 줄어 듭니다. 옵션으로 돈을 더 얻고 더 많은 본질적인 가치를 얻으면 이것은 전체 옵션 가치의 더 큰 부분을 형성합니다. 사실 돈 벌기 옵션의 경우, 시간 가치는 본질적인 가치와 비교할 때 가치의 중요하지 않은 구성 요소입니다. 내재 가치가 위험에 처해질 때, 많은 옵션 보유자들은이 이득의 전부 또는 일부를 고정하려고 노력하지만, 그렇게함으로써 시간 가치를 포기할뿐만 아니라 막대한 세금 계산서가 부과됩니다.

ESOs에 대한 세금 부채.

조기 운동의 가장 큰 단점은 그것이 유발하는 커다란 세금 행사와 시간 가치의 상실이라는 점입니다. 귀하는 ESO 스프레드 또는 내재 가치 상승에 대한 경상 소득 세율로 최고 40 %의 세율로 과세됩니다. 또한, 동일한 세금 연도에 모두 지불해야하며, 취득한 주식의 매각 또는 매각시 발생할 수있는 또 다른 세금 공제와 함께, 운동시 지불해야합니다. 포트폴리오의 다른 곳에서 자본 손실이 발생하더라도 세금 손실을 상쇄하기 위해 보상 손실에 대해 연간 3,000 달러의 손실 만 적용 할 수 있습니다.

아마도 가치가있는 주식을 인수 한 후에 주식을 청산하거나 보유하는 선택에 직면하게됩니다. 운동시 즉시 판매하는 경우 보상 "이득"(행사 가격과 주식 시장 가격의 차이)을 잠갔습니다.

그러나 당신이 주식을 보유하고 있고, 그것이 감사하는 후에 나중에 팔면, 당신은 더 많은 세금을 내야 할 것입니다. 귀하가 ESO를 행사 한 날의 주가는 이제 "기본 가격"임을 기억하십시오. 운동 후 1 년 이내에 주식을 판매하는 경우, 단기 양도 소득세를 납부해야합니다. 장기적이고 낮은 자본 이득 율을 얻으려면 1 년 이상 주식을 보유해야합니다. 따라서 결국 보상과 자본 이득이라는 두 가지 세금을냅니다.

예제.

많은 ESO 소지자들은 운동 후 초기 이익을 반전시키는 주식을 보유하는 불행한 입장에 처해있을 수 있습니다. 다음 예가 보여줍니다. 당신에게 50 달러에 1,000 주를 살 권리가있는 ESO가 있다고 가정 해 보자. 이 주식은 만료까지 5 년 더 지났을 때 75 달러에 거래된다. 시장 전망이나 회사의 전망에 대해 걱정할 때 ESO를 행사하여 $ 25의 스프레드를 잠급니다.

이제 귀하의 주식 (1,000 주)의 절반을 매각하고 잠재적 인 미래 이익을 위해 나머지 절반을 유지하기로 결정했습니다. 수학은 어떻게 쌓아 놓았 는가?

25 달러 x 1,000 주 40 % = 10,000 달러의 완전 스프레드에 대해 75 달러로 운동하고 보상 세금을 납부해야합니다. 500 달러를 75 달러에 팔아 12,500 달러를 벌었 다. 이 시점에서의 세후 이익 = $ 12,500 - $ 10,000 = $ 2,500 현재 기본 가격 75 달러, 미화 12,500 달러 (그러나 이미 세금을 지불 한 상태)로 500 주를 보유하고 있습니다. 연말 이전에 주가가 50 달러로 하락했다고 가정 해 봅시다. 운동으로 주식을 구입하고 이미 75 달러에 세금을 납부 했으므로 주당 500 달러의 지분은 주당 25 달러 또는 12,500 달러를 잃어 버렸습니다. 이 500 개의 주식을 50 달러에 판매하는 경우 동일한 세금 연도에만 3,000 달러의 손실을 적용 할 수 있으며, 나머지는 동일한 한도의 미래에도 적용됩니다. 요약하면 : 운동시 보상 세에 1 만 달러를 지불했습니다. 500 주에 세후 이익에서 2,500 달러를 잠갔습니다. 500 주를 썼지 만 1 년에 3,000 달러를 쓸 수있는 12,500 달러의 손실을 입었습니다.

이것은 초기 운동에서 잃어버린 시간 값을 계산하지 않는다는 점에 유의하십시오. 이것은 만료를 위해 5 년 남았을 때 상당히 중요 할 수 있습니다. 주식을 팔았을 때 주식의 상승 움직임에서 얻는 잠재력도 사라졌습니다.

즉, 일찍이 상장 된 옵션을 조기에 행사하는 것이 이치에 맞지는 않지만, ESO의 비 거래 성질 및 기타 한계는 다음과 같은 상황에서 조기 운동을 필요로 할 수 있습니다 -

현금 흐름의 필요성 : 즉각적인 현금 흐름의 필요성은 손실 된 시간 가치의 기회 비용을 상쇄하고 세금 영향을 정당화 할 수 있습니다. 포트폴리오 다변화 : 앞서 언급했듯이, 회사 주식에 지나치게 집중된 위치는 포트폴리오 다변화를 달성하기 위해 조기 행사와 청산이 필요합니다. 주식 또는 시장 전망 : 일반적으로 주식 또는 주식 시장의 전망이 악화되어 모든 이익이 소멸되고 손실로 전환되는 것을보기보다는 조기 운동을 통해 이익을 얻는 것이 더 바람직 할 수 있습니다. 헷지 전략 전달 : 보험료 수입을 얻기 위해 통화를 작성하려면 주식 납부가 필요할 수 있습니다 (다음 섹션 참조).

회사는 스톡 옵션을 조기에 행사할 수 있습니까?

일부 회사는 종업원들에게 적법하지 않은 스톡 옵션을 행사하거나 초기 운동을하도록 허용하고 있습니다. & # 8221; Once purchased, the unvested stock is subject to a right of repurchase by the company upon termination of services. The repurchase price is the exercise price of the option. Please note that a stock option is typically not early exercisable unless the board of directors of the company approves an option grant as early exercisable and the company issues the stock option pursuant to an option agreement that permits early exercise.

Allowing early exercise of unvested shares can provide employees with a potential tax advantage by allowing the employee to start their long-term capital gains holding period with respect to all of their shares and minimize the potential for alternative minimum tax (AMT) liability. If an employee knows that he/she will early exercise a stock option immediately upon the grant of an option (when there is no difference between the exercise price and the fair market value of the common stock), the employee typically should want an NSO as opposed to an ISO, because long-term capital gain treatment for stock issued upon exercise of an NSO occurs after one year. In contrast, shares issued upon exercise of an ISO must be held for more than one year after the date of exercise and more than two years after the date of grant, in order to qualify for favorable tax treatment.

There are several disadvantages to allowing early exercise, however, including:

Risk to employee . By exercising a stock purchase right or immediately exercisable option the employee is taking the risk that the value of the stock may decrease. In other words, the exercising employee places his or her own capital (the money used to purchase the stock) at risk. Even if a promissory note is used to purchase the stock (future post to come), the note must be full recourse for the IRS to respect the purchase. In addition, if the employee purchases the shares with a promissory note, the note will continue to accrue interest until it is repaid, and a market rate of interest must be paid in order to satisfy accounting requirements. Depending on the number of shares purchased, the expected tax benefit from early exercise may not justify these increased risks to the stockholder. Tax upon spread. If there is a “spread” at the time of exercise, the employee will trigger ordinary income (in the case of an NSO exercise equal to the difference between the exercise price and fair market value of the common stock on the date of exercise) and may trigger AMT liability (in the case of an ISO exercise, with the difference between the exercise price and fair market value of the common stock on the date of exercise being an AMT preference item). Any taxes paid will not be refunded if unvested shares are later repurchased at cost. (Please see the post “What’s the difference between an ISO and an NSO?” for a summary of the tax implications of exercising an ISO or an NSO.) “Back door” public company . Allowing employees to early exercise may increase the number of stockholders. If the company ever reaches 500 stockholders, Section12(g) of the Securities Exchange Act of 1934 will require the company to register as a publicly reporting company. Securities law issues upon a sale . If the company has more than 35 unaccredited stockholders at a time when it has agreed to be acquired in a stock for stock transaction, the acquisition will likely be more complex and take longer to complete. Administrative hassles . A significant increase in the number of stockholders can place a tremendous administrative burden on the company. This is especially true when employees purchase shares subject to repurchase and when they purchase shares with promissory notes. The forms that the employee must complete and sign are much longer and more complicated. 83(b) elections must be filed with the IRS within 30 days of the purchase. Stock certificates for unvested shares must be kept by the company so that they can be easily repurchased if the employee leaves the company, which increases the risk that the stock certificates are lost or misplaced. Interest on promissory notes must be tracked. Stockholder rights . Optionees have no rights as stockholders until they exercise their stock options. If optionees exercise stock options, whether vested or unvested, they have the same voting rights as any other stockholder. Certain actions, such as amendment of the certificate of incorporation, which typically occurs in connection with every venture financing, require stockholder approval. This requires certain information to be provided to the stockholder in order to make an informed decision. Stockholders also have more statutory rights than optionees, including inspection rights. Stockholder information requirements may also be triggered under Rule 701.

Some suggestions for clarification:

* Tax upon spread: Is there ordinary income taxation in the case of an ISO? Is there AMT liability in the case of an NSO?

* “Back door” public company: How does this effect my decision to exercise my shares early in either the NSO or ISO case? How does this effect the company's decision to offer early exercise in either the NSO or ISO case?

* Administrative hassles: What do you mean by “unvested shares must be kept by the company”? Do holders of exercised but unvested stock also have more voting rights than holders of unexercised but vested options? Does exercised but unvested stock have the same voting rights as exercised vested stock?

Nivi – Thanks for the feedback. I've tried to deal with most of the suggestions with changes in the text of the post. With respect to the “back door” public company issue, this is a company issue and is not relevant to the individual employee's decision to exercise.

As a startup employee, founder, two time acquisitionee.. these points, especially for a startup, lie somewhere between inconsequential and false.

For startups, providing early-exercise weakens employee retention. Thus, the biggest reason not to offer it is to increase retention.

Consider an employee who joins a startup when early-exercising their shares costs $200. Five years later, their shares are valued at $800,000+ but still illiquid. The spread at this later point creates an inconvenient situation for the employee, where exercising them may have expensive tax consequences even though the shares can not be sold to produce profit. The employee has become an indentured servant. It's not a reasonable financial choice to leave and give up the profit, but it's also not necessarily possible for them to afford purchasing the shares and pay the taxes. They are stuck, with no leverage, and no information about when the shares may be liquid and able to be sold. The company is happy, because the employee has the greatest incentive to stay with the company.

Let's talk about how the article misrepresents some of the points.

Risk to employee. ALLOWING early exercise does not create risk to the employee. The only risk is created when the employee actually decides to early exercise. Allowing it simply creates more flexibility for the employee. Further, early-exercise minimizes risk to the employee by allowing them to exercise the stock at the lowest possible price. Even without early exercise, the employee is free to exercise option as they vest. At that point, the exercise creates increased risk, in the form of tax upon spread.

Tax upon spread. If tax upon spread is bad, then early exercise is good. There are only two times a stock has no tax-spread-risk. At the beginning, when the purchase price is the same as the value, as in an early-exercise; and at the end, during a same-day sale when the stock is liquid. All the time in the middle involves spreads which are potentially dangerous for the employee from a tax perspective. More importantly, these tax consequences don't effect the company at all.

“Back door” public company. Disallowing early exercise does not disallow exercise. In order for preventing early exercise to be an effective means to stave off being forced to file public financial reports, employees must choose not to exercise options as they vest. The primary reason they would avoid exercising as they vest is the increased risk or tax-on-spread risk. These reasons put them further and further into indentured servitude, but don't reliably help the company prevent being forced to file public financial reports. If this is the company goal, a better means would be avoiding employee ownership of either stock or options. This issue is only applicable to startups, as large public companies are already filing publicly.

Securities law issues upon a sale. This is a red herring. This is not a real reason that acquisitions don't complete, or even the major issue in legal bills or costs in handling an acquisition. It simply doesn't matter.

Administrative hassles. Again, red herring. This is not a significant burden or cost. Startups can offer early exercise with ease. As employee count grows, it's true the administrative burden grows. However, there are much larger risks in a company than this minor clerical issue. Stock certificates? They don't need to be issued at all in private companies. It can simply be a paper or electronic ledger. Some of these points seem relevant if we were talking about a large public company, but we were not just talking about preventing 'back door' public financial filings?

Stockholder rights. Again, false and red herring. Every venture financing does not require amendment of the certificate of incorporation. At least not if the incorporating lawyers did their job correctly. Further, incorporation bylaws don't need to require minor shareholders to 'vote' to approve a financing event as long as they receive a majority of votes in support. This is simply a non-issue for financing.

Spread is a reason to allow early-exercise not disallow it. The minimum spread occurs when the options are originally issued, which requires early-exercise to take advantage of. Without early-exercise, an employee is forced to wait until.

Thanks for taking the time to comment.

Risk to employee. The point here is that when exercise prices become non-trivial (i. e. the cost of a new car), early-exercise no longer seems like a good idea.

Tax upon spread. Employees often do not early exercise their shares until they have been at the company for some period of time (and realize whether the risk to purchasing the shares is warranted). In that situation, there may be spread.

“Back door” public company. You're right, employees can always exercise their vested shares. The point is where a company sets up a culture of early exercise, things get dicey with the '34 Act.

Securities law issues. Having to do a CA fairness hearing or an S-4 will add at least a month and a half of time until closing and I'd guess about $75K in extra legal/accounting fees for a fairness hearing and significantly more for an S-4.

Administrative hassles. Almost all venture backed private companies issue stock certificates. They have a tendency to get lost, which is a pain to deal with.

Stockholder rights. You're flat out wrong here. The certificate of incorporation needs to be amended to create the new series of preferred stock in a typical venture financing. Stockholders of the company need to approve an amendment — and even if all stockholders are not solicited if their votes are not needed, they need to be give notice of the action (at least post-facto). There is always a sensitivity to sending out notices/info to employee stockholders.

Administrative hassles: What do you mean by “unvested shares must be kept by the company”? Do holders of exercised but unvested stock also have more voting rights than holders of unexercised but vested options? Does exercised but unvested stock have the same voting rights as exercised vested stock?

When Should You Exercise Your Stock Options?

S tock options have value precisely because they are an option . The fact that you have an extended amount of time to decide whether and when to buy your employer’s stock at a fixed price should have tremendous value. That’s why publicly-traded stock options are valued higher than the amount by which the price of the underlying stock exceeds the exercise price (please see Why Employee Stock Options are More Valuable than Exchange-Traded Stock Options for a more detailed explanation). Your stock option loses its option value the moment you exercise because you no longer have flexibility around when and if you should exercise. As a result many people wonder when does it make sense to exercise an option.

Tax Rates Drive the Decision to Exercise.

The most important variables to consider when deciding when to exercise your stock option are taxes and the amount of money you are willing to put at risk. There are three kinds of taxes you should consider when you exercise your Incentive Stock Options (the most common form of employee options): alternative minimum tax (AMT), ordinary income tax and the much lower long-term capital gains tax.

You are likely to incur an AMT if you exercise your options after their fair market value has risen above your exercise price, but you do not sell them. The AMT you are likely to incur will be the federal AMT tax rate of 28% times the amount by which your options have appreciated based on their current market price (you only pay state AMT at an income level few people will access). The current market price of your options is determined by the most recent 409A appraisal requested by your company’s board of directors if your employer is private (see The Reason Offer Letters Don’t Include a Strike Price for an explanation of how 409A appraisals work) and the public market price post IPO.

Your stock option loses its option value the moment you exercise because you no longer have flexibility around when and if you should exercise.

For example, if you own 20,000 options to purchase your employer’s common stock at $2 per share, the most recent 409A appraisal values your common stock at $6 per share and you exercise 10,000 shares then you will owe an AMT of $11,200 (10,000 x 28% x ($6 – $2)). If you then hold your exercised options for at least one year before you sell them (and two years after they were granted) then you will pay a combined federal-plus-state-marginal-long-term-capital-gains-tax-rate of only 24.7% on the amount they appreciate over $2 per share (assuming you earn $255,000 as a couple and live in California, as is the most common case for Wealthfront clients). The AMT you paid will be credited against the taxes you owe when you sell your exercised stock. If we assume you ultimately sell your 10,000 shares for $10 per share then your combined long-term capital gains tax will be $19,760 (10,000 shares x 24.7% x ($10 – $2)) minus the $11,200 previously paid AMT, or a net $8,560. For a detailed explanation of how the alternative minimum tax works, please see Improving Tax Results for Your Stock Option or Restricted Stock Grant, Part 1.

If you don’t exercise any of your options until your company gets acquired or goes public and you sell right away then you will pay ordinary income tax rates on the amount of the gain. If you’re a married California couple who jointly earn $255,000 (again, Wealthfront’s average client), your 2014 combined marginal state and federal ordinary income tax rate will be 42.7%. If we assume the same outcome as in the example above, but you wait to exercise until the day you sell (i. e. a same day exercise ) then you would owe ordinary income taxes of $68,320 (20,000 x 42.7% x ($10 – $2)). That’s a lot more than in the previous long-term capital gains case.

83(b) Elections Can Have Enormous Value.

You will owe no taxes at the time of exercise if you exercise your stock options when their fair market value is equal to their exercise price and you file a form 83(b) election on time. Any future appreciation will be taxed at long-term capital gains rates if you hold your stock for more than one year post exercise and two years post date-of-grant before selling. If you sell in less than one year then you will be taxed at ordinary income rates.

The most important variables to consider in deciding when to exercise your stock option are taxes and the amount of money you are willing to put at risk.

Most companies offer you the opportunity to exercise your stock options early (i. e. before they are fully vested). If you decide to leave your company prior to being fully vested and you early-exercised all your options then your employer will buy back your unvested stock at your exercise price. The benefit to exercising your options early is that you start the clock on qualifying for long-term capital gains treatment earlier. The risk is that your company doesn’t succeed and you are never able to sell your stock despite having invested the money to exercise your options (and perhaps having paid AMT).

The Scenarios Where It Makes Sense to Exercise Early.

There are probably two scenarios where early exercise makes sense:

Early in your tenure if you are a very early employee or Once you have a very high degree of confidence your company is going to be a big success and you have some savings you are willing to risk.

Early Employee Scenario.

Very early employees are typically issued stock options with an exercise price of pennies per share. If you’re fortunate enough to be in this situation then your total cost to exercise all your options might be only $2,000 to $4,000 even if you have been issued 200,000 shares. It could make a ton of sense to exercise all your shares before your employer does its first 409A appraisal if you can truly afford to lose this much money. I always encourage early employees who exercise their stock immediately to plan on losing all the money they invested. BUT if your company succeeds then the amount of taxes you save will be ENORMOUS.

High Likelihood of Success.

Say you’re employee number 80 to 100, you’ve been issued something on the order of 20,000 options with an exercise price of $2 per share, you exercise all your shares and your employer fails. It will be awfully hard to recover from that $40,000 loss (and the AMT you likely paid) both financially and psychologically. For this reason I suggest only exercising options with an exercise price above $0.10 per share if you are absolutely certain your employer is going to succeed. In many cases that might not be until you really believe your company is ready to go public.

The Optimal Time to Exercise is When Your Company Files For an IPO.

Earlier in this post I explained that exercised shares qualify for the much lower long-term capital gains tax rate if they have been held for more than a year post-exercise and your options were granted more than two years prior to sale . In the high likelihood of success scenario it doesn’t make sense to exercise more than a year in advance of when you can actually sell. To find the ideal time to exercise we need to work backwards from when your shares are likely to be liquid and valued at what you will find to be a fair price.

Employee shares are typically restricted from being sold for the first six months after a company has gone public. As we explained in The One Day To Avoid Selling Your Company Stock, a company’s shares typically trade down for a period of two weeks to two months after the aforementioned six-month underwriting lockup is released. There is usually a period of three to four months from the time a company files its initial registration statement to go public with the SEC until its stock trades publicly. That means you are unlikely to sell for at least a year post the date your company files a registration statement with the SEC to go public (four months waiting to go public + six month lockup + two months waiting for your stock to recover). Therefore you will take the minimum liquidity risk (i. e. have your money tied up the least amount of time without being able to sell) if you don’t exercise until your company tells you it has filed for an IPO.

I always encourage early employees who exercise their stock immediately to plan on losing all the money they invested. BUT if your company succeeds then the amount of taxes you save will be ENORMOUS.

In our post, Winning VC Strategies To Help You Sell Tech IPO Stock, we presented proprietary research that found for the most part only companies that exhibited three notable characteristics traded above their IPO price post-lockup-release (which should be greater than your options’ current market value prior to the IPO). These characteristics included meeting their pre-IPO earnings guidance on their first two earnings calls, consistent revenue growth and expanding margins. Based on these findings, you should only exercise early if you are highly confident your employer can meet all three requirements .

The higher your liquid net worth, the greater the timing risk you can take on when to exercise. I don’t think you can afford to take the risk to exercise your stock options before your company files to go public if you’re only worth $20,000. My advice changes if you’re worth $500,000. In that case you can better afford to lose some money, so exercising a little earlier once you are convinced your company is going to be highly successful (without the benefit of an IPO registration) may make sense. Exercising earlier likely means a lower AMT because the current market value of your stock will be lower. Generally I advise people not to risk more than 10% of their net worth if they want to exercise much earlier than the IPO registration date .

The difference between the AMT and long-term capital gains rates is not nearly as great as the difference between the long-term capital gains rate and the ordinary income tax rate. The federal AMT rate is 28%, which is approximately the same as the combined marginal long-term capital gains tax rate of 28.1%. In contrast an average Wealthfront client typically pays a combined marginal state and federal ordinary income tax rate of 39.2% (please see Improving Tax Results for Your Stock Option or Restricted Stock Grant, Part 1 for a schedule of federal ordinary income tax rates). Therefore you’re not going to pay more than long-term capital gains rates if you exercise early (and it will get credited against the tax you pay when you ultimately sell your stock), but you still need to come up with the cash to pay it, which may not be worth the risk.

Seek The Help of a Professional.

There are some more sophisticated tax strategies you might consider before you exercise public company stock that we outlined in Improving Tax Results for Your Stock Option or Restricted Stock Grant, Part 3, but I would simplify my decision to the advice stated above if you’re only considering exercising private company stock. Boiled down to simplest terms: Only exercise early if you’re an early employee or your company is about to go public. In any case we strongly recommend you hire a great tax accountant who is experienced with stock option exercise strategies to help you think through your decision prior to an IPO. This is a decision you’re not going to make very often and it’s not worth getting wrong.

The information contained in the article is provided for general informational purposes, and should not be construed as investment advice. This article is not intended as tax advice, and Wealthfront does not represent in any manner that the outcomes described herein will result in any particular tax consequence. Prospective investors should confer with their personal tax advisors regarding the tax consequences based on their particular circumstances. Wealthfront assumes no responsibility for the tax consequences to any investor of any transaction. Financial advisory services are only provided to investors who become Wealthfront clients. 과거 성과는 미래의 결과를 보장하지 않습니다.

저자에 대해서.

Andy Rachleff는 Wealthfront의 공동 설립자이자 사장 겸 CEO입니다. 그는 펜실베니아 대학의 기금 투자위원회 위원장 및 스탠포드 경영 대학원 교수로서 기술 기업가 정신에 관한 과목을 가르치고 있습니다. Wealthfront 이전에는 Andy가 Benchmark Capital의 공동 파트너를 지 냈으며 Equinix, Juniper Networks 및 Opsware를 포함한 다수의 성공적인 회사에 투자하는 책임을 맡았습니다. 그는 또한 Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy는 펜실베니아 대학교에서 학사 학위를, 스탠포드 경영 대학원에서 MBA를 취득했습니다.

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